話說百裡奚是虞國人，字井伯，已經三十多歲了，娶了妻子杜氏，生了一個兒子。由於家裡貧窮，沒有機會出人頭地，他想外出謀求發展，但又舍不得妻子。杜氏對他說：“我聽說男子應該誌在四方，去追求自己的抱負。你正值壯年，卻不外出謀求仕途，隻是守著妻子過苦日子嗎？我能自給自足，你不用擔心我，出去吧！”家裡隻有一隻母雞，杜氏殺了它來為百裡奚餞行。由於廚房裡缺少柴火，就拿了門扇當柴火。舂了黃米，煮了小米飯。百裡奚飽餐一頓。在離彆時，妻子抱著他們的孩子，抓著他的衣袖哭著說：“不要忘記你的追求和理想，不管你未來是富貴還是貧窮！”百裡奚就這樣離開了家。百裡奚離開家後，遊曆到了齊國，想要去投奔襄公，但是沒有人引薦。他在銍地乞討，時年已經四十歲了。有個叫蹇叔的銍人看到他，覺得他的相貌不像是個乞丐，說：“你不是個乞丐吧。”然後留下他一起吃飯，一起談論時事，百裡奚的回答與他的思路非常流暢，還指畫井井有條地敘述了一些事情。蹇叔感歎地說：“憑你的才能，卻落到如此困境，這難道不是命運的安排嗎？”於是，蹇叔把百裡奚留在家中，與他結為兄弟。蹇叔比百裡奚大一歲，所以百裡奚稱呼他為兄長。蹇叔家境也不富裕，百裡奚就在村子裡養牛，來補貼家裡的生活費用。
正值公子無知殺害襄公，剛被立為新君主，他張貼告示招聘賢才。百裡奚想去應聘。但蹇叔說：“先君還有兒子在外麵，無知不合法地篡位稱君，終究不會成功。”於是，百裡奚就沒有去應聘。後來聽說周王子頹喜歡牛，養牛的人都得到豐厚的待遇，於是他告彆蹇叔去周國。蹇叔告誡他說：“大丈夫不能輕易地把自己托付給彆人。如果出仕後又離開，那就是不忠；如果和困境中的人共度難關，那就是不智。這次出行，你一定要慎重！我會處理好家裡的事情，然後去周國看你。”百裡奚到了周國後，拜見了王子頹，並向他推薦了自己的養牛技術。王子頹非常高興，想任命他為家臣。這時，蹇叔帶著行李來到了周國，和奚一起去見王子頹。見麵之後，蹇叔對百裡奚說：“王子頹雖然誌向遠大，但才能不足，他所交往的人都是阿諛奉承之輩，一定會有非分之想。我預感到他將會失敗。你還是離開他吧。”因為百裡奚已經很久沒有見到妻子了，所以他想要回到虞國。蹇叔告訴他：“虞國有一位賢臣宮之奇，是我的老朋友，我們也已經很久沒有見麵了，我也想去拜訪他。如果你回虞國，我可以和你一起去。”於
是他們一起來到了虞國。那時，百裡奚的妻子杜氏因為極度貧困，已經離開家鄉，不知去向。百裡奚非常傷心。蹇叔和宮之奇見麵後，因為談到了百裡奚的才華，宮之奇便向虞公推薦了百裡奚。虞公聽了宮之奇的推薦，便任命百裡奚為中大夫。蹇叔說：“我看虞公眼光短淺，自以為是，這並不是一個值得輔佐的主公。”奚回答說：“弟弟我長時間處於貧困之中，就像魚在陸地上，急切地希望能得到一勺水來滋潤自己。”蹇叔說：“弟弟，你因為貧困而做官，我難以阻止你，將來如果有機會再見麵，就去宋國的鳴鹿村吧。那裡環境優雅，我將在那裡定居。”蹇叔告彆後離開了。奚叔於是就留在虞公身邊做事。等到虞公失去國家，奚叔卻不離不棄，說：“我已經不夠聰明了，怎麼敢不忠誠呢？”於是，晉國聘用奚叔去秦國作為陪嫁的臣子。奚叔歎息道：“我擁有拯救天下的才華，卻沒有遇到明智的君主來實現我的大誌，現在老了卻要成為彆人的陪嫁臣子，這和奴仆妾沒有什麼區彆，真是極大的恥辱啊！”於是他在途中逃走了。百裡奚叔本打算去宋國，但是路上遇到了阻礙，於是去了楚國。當他到達宛城時，當地的鄉野人正在打獵，他們誤以為奚叔是奸細，便將他抓住並綁了起來。奚叔說：“我是虞國的人，因為國家滅亡而逃難來到這裡。”鄉野人問：“你有什麼技能？”奚叔回答：“我擅長養牛。”鄉野人便解開了他的繩索，讓他去養牛。結果他養的牛每天都長得肥壯。野人非常高興，將此事告訴了楚國的王。楚王召見了百裡奚，問他：“養牛有什麼訣竅？”百裡奚回答道：“要根據牛的食量和體力來喂養它們，把自己的心與牛融為一體。”楚王說：“你說得很好啊！這個方法不僅適用於養牛，還可以用於養馬。”於是楚**命他為圉人，讓他在南海牧馬。
據說秦穆公聽說晉國曾派遣了一位名叫百裡奚的陪嫁，但是卻找不到這個人，感到十分奇怪。公子縶說：“他曾是虞國的臣子，現在逃走了。”穆公對公孫枝說：“你在晉國應該知道百裡奚的情況，他是什麼樣的人？”公孫枝回答說：“他是一位賢人。他知道虞公不聽忠言而沒有再勸諫，這是他的智慧；他跟隨虞公來到晉國，但是不願意做晉國的臣子，這是