劉備之所以陷入了困境，是因為下邳治所郯城丟了。
彼時劉備正在徐州邊境屯兵，聽到這個消息之後，五雷轟頂。
本來關羽帶軍東去廣陵抗衡孫策，劉備西去帶兵防範曹操，這兩路皆很重要，相對防守郯城的任務，就輕鬆多了。
劉備思慮再三，決定將這個輕鬆的任務交給張飛。
隻要張飛不做什麼過分的事情，有郯城那麼多官員將領相助，隻要等到劉備和關羽任何一路解除危機，回兵即可。
沒有想到，最為輕鬆的一處，卻出了大問題！
彼時張飛帶著數百殘兵，狼狽來投劉備，說了前因後果，劉備聽了歎道：“三弟啊，這事情不是不能做，而是太急了啊。”
事情的起因，在於張飛發現郯城之內，丹陽兵派係的骨乾將領曹豹有異心。
有人密告張飛，說曹豹和廣陵的孫策有書信勾結，張飛查證後發現證據確鑿，當下大怒，便要點兵將曹豹抓來。
壞就壞在張飛大張旗鼓去做這件事，導致風聲泄露，曹豹得知消息後，策動城內的丹陽兵將領，起兵和張飛相攻。
兩邊打了一日，不分勝負，曹豹卻趁機打開城門，迎來了一支誰也想不到會出現在郯城的敵軍。
孫策！
他帶著上千兵士突入下邳城中，趁亂攻擊張飛，將張飛打得大敗，被迫棄城逃走。
張飛跪在地上，一臉羞愧道：“飛對不起哥哥，把大哥全家失陷在城了！”
彼時劉備有正妻及兩個女兒，應該已經為孫策所獲。
劉備心中暗歎，事已至此，他還能說什麼？
而且這事情也不能全怪張飛，對方已經準備起事了，即使張飛不發現，結果也隻會更差。
他隻得道：“兄弟如手足，妻子如衣服，衣服破，尚可縫；手足斷，安可續？”
“三弟不必自責，區區一個下邳，想辦法打回來便是了。”
張飛這才抬起頭來，恨恨道：“那孫策奸詐，城內官員將領也不是東西！”
“如今看來，支持曹豹的大有人在，不然我也不至於等孫策入城才知道！”
劉備又問：“城裡有誰和你逃出來了？”
張飛想了想，說道：“孔融一家應該是沒逃出來。”
“陳群沒見到，許是在亂軍中死了？”
“陳登引了一支軍助我，但我逃跑的時候沒來得及帶上他。”
“糜竺好像帶人逃往海西了，也不知道能不能逃過去。”
劉備眼前一黑，除了身邊的孫乾簡雍幾人，其他人就這麼被張飛送了？
他的心在滴血，張飛也看出來劉備不高興了，趕緊道：“哥哥，咱們也不用管曹操了，不如合兵回去，將下邳再奪回來！”
劉備搖頭歎道：“對方必然早有防備，守城容易攻城難，我們這數千人怎麼可能打得下來？”
“而且兵士家眷多在郯城，現在人心惶惶，再回去打城，隻怕人心更亂！”
“我倒有個想法，趁著這機會，往東南走，繞過郯城，去廣陵邊境，去和雲長會合。”
“那孫策既然已經出現在郯城，想來必然是分兵纏住了雲長，才能趁機脫身偷襲郯城。”
“這樣一來，他所占據的廣陵城必然空虛，若我們三兄弟合兵，直搗其巢穴，或許能扭轉局勢！”
張飛聽了，大喜道：“大哥有才，互相換家，我們不虧！”
劉備心裡在滴血，你還沒成婚，我卻丟了老婆和兩個女兒，怎麼看也是很虧吧？
但他又不能在麵上表露出來，說道：“兵貴神速，現在我們馬上出發去廣陵，打他們個措手不及！”
看著張飛一臉高興的樣子，劉備卻是憂心忡忡，事情真的會如此順利嗎？
到底廣陵是誰纏住了關羽，讓其無法阻擋孫策分兵？
劉備卻不知道，此時在廣陵城下的關羽，也在思索著這個問題。
他征糧回來後，又和孫策僵持了一個多月，兩邊建立營寨，日日對攻。
後來兩邊皆是兵士疲憊，相攻的間隔時間，也越來越長。
直到連著三天沒有動靜，關羽猛然醒覺，出來查看，才發覺壞事了！
對方營寨之中，早已經換了袁術的將領張勳橋蕤，孫策卻不見了！
他頓覺大事不妙，領軍猛攻，打破袁術軍營寨，張勳橋蕤被迫退走。
關羽知道此時回援也來不及了，還不如乾脆一鼓作氣攻下廣陵，於是乘勝追擊，打到了廣陵城下。
然而他卻隻能止步於此，張勳橋蕤退回廣陵城後，仿佛變聰明了，兩人日夜出城騷擾，讓關羽這支孤軍進退不得。